Nato a Idabel, in Oklahoma, nel 1929, Harold Moncreau Stevenson Jr. iniziò a dipingere giovanissimo, all'età di soli quattro anni, ed espresse subito il desiderio di fare dell'arte la sua carriera.
Conosciuto soprattutto per i suoi dipinti di nudi maschili, Stevenson è stato una figura chiave dell'avanguardia artistica del dopoguerra.
Dopo aver frequentato l'Università dell'Oklahoma, Stevenson si trasferisce a New York nel 1949, dove inizia a frequentare gli artisti e gli ambienti dell'arte contemporanea.
In quegli anni Stevenson conosce Andy Warhol, anch'egli da poco arrivato nella Grande Mela, con il quale stringe una lunga e profonda amicizia. Fu infatti Stevenson ad aiutare Warhol nella sua prima mostra personale alla Hugo Gallery di New York nel 1952, allora diretta da Alexander Iolas, e fu in quell'occasione che l'ormai leggendario gallerista iniziò a familiarizzare con le opere di Stevenson.
Alla fine degli anni Cinquanta, Stevenson si trasferisce a Parigi, dove lavora con la gallerista Iris Clert, e viaggia spesso ad Atene, Londra e Venezia.
Gli anni Sessanta sono gli anni della maturità artistica e delle grandi mostre, tra cui la partecipazione alla mostra New Realists alla Sidney Janis Gallery di New York, dove Stevenson espone per la prima volta l'opera The Eye Of Lightning Billy, poi acquisita dal MoMA nel 2008, e la mostra Harold Stevenson alla Galleria Iris Clert di Parigi, che include l'opera monumentale The New Adam: un dipinto di oltre dodici metri di lunghezza che raffigura la nudità integrale dell'attore e musa Sal Mineo, acquisita dal Solomon R. Guggenheim Museum nel 2005.
Nel 1963, una fotografia immortala l'artista accanto a Iris Clert e Yves Saint Laurent sotto la Torre Eiffel, dove Stevenson appese un enorme quadro raffigurante un torero spagnolo. Pochi giorni dopo, il comune ordinò lo smantellamento dell'opera a causa dell'intenso traffico causato nel centro città dagli automobilisti curiosi.
Nonostante il successo di quegli anni, Stevenson dovette fare i conti con le morti di Iris Clert e Alexander Iolas, avvenute entrambe alla fine degli anni Ottanta, e con una società non ancora del tutto pronta ad accogliere le sue opere, cariche di erotismo e adorazione gay.
Stevenson morì all'età di ottantanove anni nella sua città natale, senza aver mai smesso di dipingere.
I lavori di Harold Stevenson fanno parte di importanti collezioni permanenti di musei americani: Hirshhorn Museum and Sculpture Garden, Smithsonian Institution, Washington, DC; Solomon R. Guggenheim Museum, New York; Museum of Modern Art, New York; Yale University Art Gallery, Connecticut; Blanton Gallery presso la University of Texas, Austin.
